依普黄酮
中文同义词: 7-异丙氧基异黄酮;伊普黄酮;依普黄酮;依普拉封;依普瑞丰;依普黄酮 (或称 7-异丙氧基异黄酮);7-羟异黄酮异丙氧醚;异普黄酮
CAS号:35212-22-7
分子式:C18H16O3
分子量:280.33
质量标准:企标≥99%
性 状:白色或黄色结晶或结晶性粉末;无臭,无味。
用 途:抗骨质疏松药。
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7-异丙氧基异黄酮 性质、用途与生产工艺
化学性质
白色至带黄白色结晶或结晶性粉末,无臭无味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,极难溶于己烷,几不溶于水。熔点115~117℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):>10000口服,>2500腹腔注射和皮下注射。
用途
直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用。用于骨质疏松症和骨量减少。
用途
激素类药。
生产方法
方法1:无水氯化锌溶于无水乙醚,再加人间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和。剧烈搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,然后静置过夜。倾去上层乙醚,加入6 mol/L盐酸,搅拌片刻。静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流。剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒。干燥得化合物(Ⅰ),收率70%。
化合物(Ⅰ)、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得化合物(Ⅱ),收率79%。
化合物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热至沸,反应,并不断蒸去生成的乙醇。得到的粗品用乙醇重结晶,得依普黄酮,收率94.9%。
方法2:先环合,再O上烷基化。
*和无水氯化锌,在130~140℃反应。再加入间苯二酚,反应。得化合物(Ⅰ),收率28.4%。
化合物(Ⅰ)、二甲基甲酰胺、吗啉和原甲酸三乙酯,在80~90℃反应。可得化合物(Ⅲ),收率81.5%。
化合物(Ⅲ)、二甲基甲酰胺、无水碳酸钾和2-溴丙烷,在75~95℃反应,再升至100℃反应。可得依普黄酮,收率90.4%。